Câu chuyện về cuộc vượt ngục và diễn biến của âm mưu đã quá quen thuộc, nhưng việc giải mã bằng chứng mới là điều khiến các nhà điều tra bối rối suốt nhiều thập kỷ. Vậy, những giả thuyết nào được đưa ra, và chúng có sức thuyết phục như thế nào? Thông thường, câu trả lời đúng trong một âm mưu lại là câu trả lời đơn giản nhất. Điều kỳ diệu của bí ẩn này là với mỗi bằng chứng, hay một giả thuyết cho rằng những người vượt ngục đã chết trong nỗ lực của họ, lại có một bằng chứng khác có trọng lượng tương đương, chứng minh một cách thuyết phục rằng họ đã sống sót. Không thể chứng minh một cách dứt khoát hoặc cung cấp đủ bằng chứng cho bất kỳ phía nào của cuộc tranh luận để kết thúc vụ án. Thiếu bằng chứng không chứng minh họ đã chết, cũng không chứng minh họ đã sống. Vẫn còn sự phân chia rõ ràng giữa những người tin rằng họ còn sống và những người tin rằng họ đã chết. Điều này bao gồm các nhà điều tra từ Cục Cảnh sát Tư pháp Hoa Kỳ, FBI, Kiểm lâm viên và Hướng dẫn viên từ Tổ chức Bảo tồn Vườn quốc gia Golden Gate, những người cung cấp sự cân bằng giữa các giả thuyết cho du khách đến thăm hiện trường vụ án. Whitey Bulger, ông trùm tội phạm khét tiếng từng thụ án tại nhà tù Alcatraz vì tội cướp ngân hàng và suýt vượt ngục thành công khỏi nhà tù liên bang ở Atlanta, tin rằng họ đã sống sót vì chính ông ta cũng từng lẩn trốn FBI suốt mười sáu năm và cuối cùng bị bắt khi đang sống ở một khu dân cư ven biển Santa Monica, California. Ông ta đã sử dụng chính những phương pháp mà họ đã thảo luận trên Alcatraz để trốn tránh sự truy bắt trong hơn một thập kỷ. Sau này, ông ta bình luận rằng nếu ông ta "trốn khỏi đất nước như bộ ba kia", ông ta sẽ không bao giờ bị tìm thấy.

Có hai giả thuyết chính về cách họ thoát khỏi hòn đảo. Giả thuyết đầu tiên và phổ biến nhất là khi đến được mép nước, họ đã bơm phồng bè và áo phao, rồi chèo mạnh về phía đảo Angel. Đây là kế hoạch mà Allen West đã kể lại cho các quan chức và là giả thuyết duy nhất phù hợp với bằng chứng "vật lý" từ cuộc vượt ngục. Một tù nhân khác, Bob Schibline, khẳng định rằng ông đã cung cấp cho Clarence Anglin bảng thủy triều được xé từ một trang báo Chronicle mà ông đã nhặt được từ thùng rác do lính canh bỏ lại. Tại sao điều này lại quan trọng? Nếu đúng, điều đó có nghĩa là những người vượt ngục ít nhất cũng có hiểu biết nhất định về điều kiện thủy triều. Anh em nhà Anglin cũng lớn lên ở vịnh Tampa, và gia đình họ khẳng định mạnh mẽ rằng hai anh em rất giỏi bơi trong vùng nước động. Mặc dù thường là vùng nước ấm hơn, ngay cả trong những tháng mùa đông, họ vẫn hiểu được dòng chảy và điều kiện chung khi bơi ở vùng nước mở và bản chất của các dòng hải lưu mạnh. Thành công của họ dựa trên một số yếu tố, nhưng nổi bật nhất là thời điểm họ xuống nước. Nếu xuất phát quá sớm, họ sẽ bị cuốn ra biển, nhưng nếu rời đi trong khoảng thời gian từ 11 giờ đêm đến 12 giờ đêm, họ có thể đã vào được đất liền và sống sót. Nếu họ tính toán thời gian dựa trên biểu đồ thủy triều và xuống nước trong khoảng thời gian ngắn giữa hai lần chuyển thủy triều, họ có thể sống sót mà không cần nhiều nỗ lực.

Vẫn còn một nhóm đáng kể các nhà nghiên cứu và điều tra tin rằng câu chuyện về cuộc vượt ngục vĩ đại đã kết thúc ngay bên ngoài bờ biển. Họ vẫn kiên quyết cho rằng thủy triều mạnh và điều kiện nhiệt độ lạnh giá chính là nguyên nhân dẫn đến cái chết của Morris và gia đình Anglin. Tại sao mỗi năm, hàng trăm người lại bơi từ Alcatraz đến bờ biển San Francisco? Lisa Johnson quá cố, một vận động viên bơi đường dài nổi tiếng, người đã thực hiện cuộc bơi này hơn bốn mươi lần trong đời, tin rằng nếu chiếc bè của họ bị hỏng và họ phải vật lộn với dòng chảy xiết dữ dội dưới nước, cơ hội sống sót của họ sẽ rất mong manh. Bà chỉ ra rằng các cuộc thi bơi chuyên nghiệp được tính thời gian để vào nước chính xác tại thời điểm thủy triều yếu và khi nước Thái Bình Dương bắt đầu từ từ tràn vào vịnh. Bà cảm thấy rằng nếu họ không có bộ đồ lặn phù hợp và bơi trong vùng nước mở với nhiệt độ thấp xuống dưới 55 độ, thì cơ hội sống sót sẽ không cao. Bất kể thể lực tốt đến đâu và bất kể họ có tìm cách thích nghi với nước lạnh hay không, độ sâu của vịnh vẫn là yếu tố quyết định. Cô ấy nhấn mạnh rằng thời điểm phải thật thích hợp.

Những người phản đối bằng chứng về sự sống sót cũng chỉ ra một thi thể trôi nổi được cho là mặc quần áo giống với trang phục của các tù nhân Alcatraz đã được một tàu chở hàng nhìn thấy vào ngày 17 tháng 7 năm 1962…36 ngày sau vụ vượt ngục. Điều tra viên Henry Turkel của Quận San Francisco không đồng ý rằng đó là một trong những người vượt ngục, vì một thi thể trôi nổi trên biển khơi hơn một tháng là điều khó xảy ra, và ông đã tuyên bố rằng đó có thể là Cecil Phillip Herrman, một thợ làm bánh 34 tuổi thất nghiệp đã nhảy từ cầu Cổng Vàng năm ngày trước đó. Nhưng không có bằng chứng và không ai có thể chắc chắn cho đến khi thi thể được tìm thấy (có một bài báo trái chiều cho rằng thi thể của Herrman đã được Cảnh sát Đường cao tốc California tìm thấy). Ý kiến của Turkel không phải là ý kiến đa số vì bốn đồng nghiệp của ông từ các quận lân cận tin rằng hoàn toàn có thể thi thể được nhìn thấy trôi nổi là một trong những người vượt ngục. Thi thể đó chưa bao giờ được tìm thấy và nó vẫn là một bí ẩn và điểm gây tranh cãi lớn. Ngày 17 tháng 2 năm 1964, một phần hài cốt của một người đàn ông khoảng 30 tuổi trôi dạt vào bờ biển gần Point Reyes, phía bắc cầu Golden Gate. Các xét nghiệm ADN sau đó đã chứng minh rằng bộ xương không thuộc về bất kỳ tù nhân vượt ngục nào. Cũng có những vật dụng của các tù nhân được tìm thấy trôi nổi trong vịnh. Các đội tìm kiếm đã tìm thấy một mái chèo sau đó được xác nhận là giống hệt với một mái chèo được tìm thấy trên nóc khu giam giữ, và hai trong số ba áo phao cứu sinh đã được tìm thấy… chiếc đầu tiên trên một bãi biển phía bắc cầu Golden Gate và chiếc thứ hai chỉ cách bờ biển Alcatraz 50 thước. Những phát hiện này càng củng cố giả thuyết rằng các tù nhân vượt ngục đã chết đuối. Áo phao cứu sinh được tìm thấy gần Alcatraz có dấu răng hằn sâu vào phần van dùng để bơm hơi áo. West sau đó cho biết họ không tìm thấy bất cứ thứ gì hiệu quả để bịt kín nó, vì vậy họ đã sử dụng kẹp giấy và các kẹp lớn hơn để giữ áp suất sau khi bơm hơi. Các quan chức tin rằng một khi chịu trọng lượng, các kẹp sẽ bị bung ra và dấu răng có thể là dấu hiệu của sự giằng co để giữ kín áo phao để sống sót. Dù vậy, không có thi thể nào được tìm thấy. Cả FBI và Cảnh sát Tư pháp Hoa Kỳ đều điều tra các manh mối từ khắp nước Mỹ và cả ngoài nước. Mỗi manh mối đầy hứa hẹn đều không mang lại kết quả gì.