عندما افتُتح سجن الولايات المتحدة الفيدرالي في جزيرة ألكاتراز في أغسطس من عام 1934، أصبح رمزًا لحرب أمريكا على الجريمة المنظمة. صُمم سجن ألكاتراز لاحتجاز زعماء الجريمة في أمريكا، وتجريدهم من شهرتهم وسمعتهم السيئة، ثم حبسهم في عزلة تامة تجعلهم يُنسون لعقود.

في أواخر الثلاثينيات، علق المدعي العام هومر إس كامينغز، خلال مقابلة مع مجلة كوليرز، بأن جورج "ماشين غان" كيلي وشركائه ساعدوا في تحويل فكرة ألكاتراز إلى حقيقة واقعة.

لطالما تصدّر رجالٌ مثل ماشين غان كيلي وآل كابوني عناوين الصحف الأمريكية البارزة. وكان من المفترض أن تكون جزيرة ألكاتراز بمثابة الحل الحكومي لوقف الجريمة المنظمة وإسكات زعماء العصابات الذين كانوا يبتسمون للكاميرات متحدّين القانون.

سلّطت مقابلة صحيفة كوليرز الضوء على معضلة الحكومة المتمثلة في حاجتها إلى مكانٍ يُحتجز فيه "الناتج النهائي" لنظام إنفاذ القانون. كانت هناك حاجة إلى مكانٍ للمُبدعين في الهروب، وللأشخاص المُتعنتين، والذين يُخالفون النظام، أو يسعون إلى الحفاظ على صلاتهم بعالم الجريمة. وبحلول صيف عام ١٩٣٣، كان قانون الاختطاف الذي سُنّ في العام السابق يُحيل إلى المحاكم الفيدرالية نوعًا خطيرًا من المجرمين. وإذا أُدين، كان مصيره السجن مدى الحياة.

كانت رسائل كيلي إلى كاثرين حزينة بنفس القدر. تحدثت فيها عن حبهما لبعضهما، تارةً بأمل أن يتمكنا من عيش بقية حياتهما معًا بهدوء، وتارةً أخرى بالاستسلام لحقيقة أنهما قد لا يريان بعضهما مرة أخرى. كما أرسلت كيلي العديد من الرسائل إلى مسؤولي السجن تتوسل إليهم لنقلها أو تحسين ظروف سجن ألكاتراز، وأحيانًا كانت تُعلق بصفتها متحدثة باسم السجناء.

كتب إلى العديد من المسؤولين الحكوميين على مدار عقد من الزمن. في إحدى رسائله، كتب عن الأوضاع: "بغض النظر عما سمعتموه عن ألكاتراز، فهي أبعد ما تكون عن كونها مكانًا مريحًا لقضاء العقوبة. المناخ خانق، وأنا شخصيًا أعاني من مشاكل مزمنة في الجيوب الأنفية منذ سنوات. المرافق الترفيهية شبه معدومة. أدرك أن هذا ما تريده إدارة السجون، ولكن يبدو لي أن هناك تمييزًا صارخًا بين نزلاء ألكاتراز ونزلاء المؤسسات الفيدرالية الأخرى. أتمنى لو كنت في مكان أستطيع فيه قراءة صحيفة والاستماع إلى الراديو ولو لمرة واحدة بعد عشر سنوات قضيتها هنا."

كغيره من سجناء ألكاتراز، أصبح كيلي مولعًا بلعب البريدج في ساحة السجن خلال عطلات نهاية الأسبوع. حتى في أشدّ الظروف برودة، كان كيلي يستمتع بالجلوس في الساحة ولعب البريدج. خلال أيام الأسبوع، كان كيلي يعمل كاتبًا في المصانع، وقد علّق رادكاي بأنه كان يحب قراءة قصص الغرب القديم. باستثناء مشاركته في إضرابين عماليين في أواخر ثلاثينيات القرن العشرين، قضى كيلي فترة سجنه بهدوء، ولم يُبدِ سوى شكاوى متفرقة حول الأوضاع، متمنيًا نقله إلى سجن آخر. في المجمل، قضى جورج "المدفع الرشاش" كيلي ما يقارب سبعة عشر عامًا في ألكاتراز. نُقل أخيرًا إلى السجن الفيدرالي في ليفنوورث، كانساس، ووصل في الأول من يونيو عام ١٩٥١. سُمح للسجناء هناك بالاستماع إلى الراديو، وتمتعوا بحريات أكثر مما كانوا يتمتعون به في ألكاتراز.

في سجن ليفنوورث، اشتكى كيلي من أن الرجال كانوا يتبعونه في ساحة السجن رغبةً في مقابلته والاستماع إلى قصصه، مما كان يصرفه عن اهتماماته الخاصة. تذكر رادكاي، الذي نُقل إلى ليفنوورث في أغسطس 1952، لاحقًا أن مجموعة من نزلاء ألكاتراز القدامى انتهى بهم المطاف في نفس الجناح، وكان هناك أيضًا العديد من الضباط القدامى من الجزيرة يعملون هناك: "لقد سهّل ذلك الحياة على الجميع، واجتمعنا أنا وجورج وفرانكي ديل مار، الذين عملنا معًا في ألكاتراز، مجددًا في ليفنوورث". وظل الثلاثة أصدقاء مقربين يتحدثون دائمًا عن ألكاتراز.

يتابع رادكاي قائلاً: "زارنا مادجان [مدير سجن ألكاتراز] ذات مرة، فاجتمعنا جميعاً في قاعة الطعام على انفراد، وتبادلنا أطراف الحديث حول أحوال الجميع في الجزيرة. فقدنا صديقاً عزيزاً بوفاة جورج، وبعد فترة وجيزة، توفي فرانكي أيضاً هناك. كانت تلك فترة عصيبة عليّ. كان كل من فرانكي وجورج أقرب أصدقائي. لم تعد نزهاتي في ساحة السجن كما كانت بعد وفاتهما. لم يكن لفرانكي عائلة، وقد نُسي تماماً. كان ذلك يُحزنني دائماً كلما تجولت في الساحة وحدي وأنا أفكر فيه وفي جورج."