1934年8月，位于阿尔卡特拉斯岛的美国联邦监狱落成，它成为了美国打击有组织犯罪的象征。阿尔卡特拉斯的设计初衷是关押美国的犯罪头目，剥夺他们的名声和公众恶名，然后将他们囚禁在一个与世隔绝的环境中，使他们被世人遗忘数十年。

20 世纪 30 年代末，司法部长霍默·S·卡明斯在接受《科利尔杂志》采访时评论说，乔治·“机关枪”·凯利和他的同伙帮助将阿尔卡特拉斯的概念变成了现实。

像“机关枪”凯利和阿尔·卡彭这样的人物经常占据美国最著名报纸的头条。阿尔卡特拉斯岛是政府遏制有组织犯罪、让那些藐视法律、对着镜头微笑的犯罪头目噤声的方案。

《科利尔》杂志的采访凸显了政府面临的困境：我们需要一个地方来关押执法系统“最终产物”——那些身怀绝技的“越狱高手”以及那些顽固不化、不守纪律或企图与黑社会保持联系的人。到1933年夏天，前一年颁布的绑架法已将一种特别危险的罪犯送入联邦法院。一旦罪名成立，他们将面临终身监禁。

凯利写给凯瑟琳的信同样令人伤感。信中倾诉着彼此的爱意，有时满怀希望地憧憬着能够平静地共度余生，有时又不得不接受或许再也无法相见的残酷现实。凯利还多次致信监狱官员，恳求调换监狱或改善阿尔卡特拉斯监狱的条件，有时甚至以囚犯发言人的身份发声。

在长达十年的时间里，他曾多次致信政府官员。其中一封信中，他描述了监狱的状况：“不管你听说了什么关于阿尔卡特拉斯的传闻，那里绝非一个令人愉快的服刑之地。气候恶劣，令人窒息，而我本人多年来一直饱受慢性鼻窦炎的折磨。娱乐设施几乎为零。我知道这是监狱部门的意愿，但在我看来，阿尔卡特拉斯的囚犯与其他联邦监狱的囚犯之间存在着极其严重的歧视。十年过去了，我多么希望能够去一个可以读读报纸、听听广播的地方，换换口味。”

和许多阿尔卡特拉斯监狱的囚犯一样，凯利周末在院子里打桥牌成了他的一大爱好。即使在最寒冷的天气里，凯利也乐此不疲地坐在院子里打桥牌。平日里，凯利在监狱的工厂里做文员，拉德凯说他很喜欢读西部老故事。除了在20世纪30年代后期参与过两次罢工之外，他一直默默地服刑，只是偶尔抱怨一下监狱条件，并希望能够被调走。乔治·“机关枪”·凯利总共在阿尔卡特拉斯监狱服刑了近17年。他最终于1951年6月1日被转移到堪萨斯州莱文沃思的联邦监狱。在那里，囚犯们可以收听广播，并且比在阿尔卡特拉斯监狱享有更多的自由。

在莱文沃斯监狱，凯利抱怨说，总有人在院子里跟着他，想见他，听他讲故事，这让他无暇顾及自己的事。拉德凯于1952年8月调到莱文沃斯，他后来回忆说，许多以前在阿尔卡特拉斯监狱服刑的犯人最终都在同一层，还有几位岛上的老狱警也在那里工作：“这让大家都轻松了不少，乔治、我和弗兰基·德尔玛，我们以前在阿尔卡特拉斯监狱一起工作，后来在莱文沃斯监狱又重聚了。”这三人一直保持着亲密的友谊，经常谈论阿尔卡特拉斯监狱。

拉德凯继续说道：“马迪根（阿尔卡特拉斯监狱长）曾经来探望我们，我们几个在餐厅里聚了聚，聊了聊岛上大家的近况。乔治去世后，我们失去了一位好朋友，不久之后，弗兰基也去世了。那段时间我非常孤独。弗兰基和乔治都是我最好的朋友。他们去世后，在院子里散步的感觉再也不一样了。弗兰基没有家人，他被人遗忘了。每当我独自在院子里散步，想起他和乔治，我的心情都会变得很低落。”