История побега и механизмы его осуществления хорошо известны, но расшифровка улик десятилетиями ставила следователей в тупик. Итак, каковы теории и как они соотносятся друг с другом? Чаще всего правильный ответ в случае заговора оказывается самым простым. Магия тайны заключается в том, что на каждое доказательство или теорию, предполагающую гибель беглецов, приходится другое, столь же весомое, убедительное доказательство их выживания. Нельзя однозначно доказать или предоставить достаточно доказательств ни одной из сторон спора, чтобы закрыть дело. Отсутствие доказательств не доказывает ни их смерть, ни их выживание. Сохраняется четкое разделение на тех, кто считает, что они выжили, и тех, кто считает, что они погибли. К ним относятся следователи из Службы маршалов США, ФБР, рейнджеры национальных парков и экскурсоводы из Национального парка Голден Гейт, которые предлагают посетителям, совершающим паломничество, чтобы увидеть место преступления своими глазами, сбалансированный набор теорий. Уайти Булджер, известный криминальный магнат, отбывавший срок на Алькатразе за ограбление банка и почти успешный побег из федеральной тюрьмы в Атланте, считает, что они выжили, поскольку сам скрывался от ФБР шестнадцать лет и был наконец пойман, проживая в прибрежном районе Санта-Моники, штат Калифорния. Он использовал те же самые методы, которые они обсуждали на Алькатразе, чтобы избегать ареста более десяти лет. Позже он заметил, что если бы он «сбежал из страны, как эта троица», его бы никогда не нашли.

Существует две основные теории о том, как им удалось покинуть остров. Первая и наиболее распространенная теория гласит, что, достигнув кромки воды, они надули свой плот и спасательные жилеты, а затем изо всех сил поплыли к острову Ангел. Именно этот план Аллен Вест рассказал официальным лицам, и это единственная теория, которая согласуется с «физическими» доказательствами побега. Сокамерник, Боб Шиблайн, утверждал, что предоставлял Кларенсу Англину таблицы приливов и отливов, вырванные из страницы газеты «Хроника», которую он вытащил из мусорной корзины, оставленной охранниками. Почему это так важно? Если это правда, то это означает, что беглецы, по крайней мере, имели представление о приливно-отливных условиях. Братья Англин также выросли в заливе Тампа, и семья категорически утверждала, что братья умели плавать в бурных водах. Хотя вода, как правило, была теплее, даже в зимние месяцы, они понимали течения и общие условия плавания в открытой воде, а также природу быстрых океанских течений. Их успех зависел от нескольких факторов, но наиболее важным было время, когда они вошли в воду. Слишком рано — и их бы унесло в море, но если бы они вышли в море между 23:00 и 00:00, то, возможно, добрались бы до берега и выжили. Если бы они рассчитали время, используя приливные карты, и вошли в воду в этот короткий промежуток между приливами и отливами, они могли бы выжить без особых усилий.

До сих пор существует значительная группа исследователей и следователей, которые считают, что история великого побега закончилась прямо за кромкой воды. Они упорно утверждают, что причиной гибели Морриса и семьи Энглинов стали сильный прилив и ледяной холод. Как же так получается, что каждый год сотни людей совершают заплыв с Алькатраса до берега Сан-Франциско? Покойная Лиза Джонсон, известная пловчиха на открытой воде, которая совершила этот заплыв более сорока раз за свою жизнь, считала, что если бы их плот вышел из строя, и они оказались бы в воде, борясь с сильными приливными течениями, их шансы на выживание были бы невелики. Она указывала на то, что профессиональные соревнования по плаванию проводятся в момент, когда прилив отступает, и воды Тихого океана начинают медленно прибывать в залив. Она считала, что если бы у них не было подходящего гидрокостюма и они плыли бы в открытой воде при температуре ниже 55 градусов, шансы были бы не в их пользу. Независимо от физической подготовки и от того, смогли ли они акклиматизироваться к холодной воде, глубина залива оказалась благоприятной. Она подчеркнула, что время должно быть выбрано идеально.

Те, кто оспаривает доказательства выживания, также указывают на плавающее тело, якобы одетое в одежду, соответствующую одежде заключенных Алькатраса, которое было замечено грузовым судном 17 июля 1962 года… через 36 дней после побега. Коронер округа Сан-Франциско Генри Туркель не согласился с тем, что это был один из беглецов, поскольку плавающее в открытом океане тело более месяца было маловероятным, и он публично заявил, что это мог быть Сесил Филипп Херрман, 34-летний безработный пекарь, который спрыгнул с моста Золотые Ворота пятью днями ранее. Но доказательств не было, и никто не мог быть уверен, пока тело не было найдено (существовала противоречивая статья, в которой утверждалось, что тело Херрмана было найдено Калифорнийским дорожным патрулем). Мнение Туркеля не было большинством, поскольку четверо его коллег из соседних округов считали вполне возможным, что плавающее тело принадлежало одному из беглецов. Тело так и не было найдено, и оно остается загадкой и предметом жарких споров. 17 февраля 1964 года на пляже недалеко от Пойнт-Рейес, к северу от моста Золотые Ворота, был обнаружен частичный скелет мужчины в возрасте около 30 лет. ДНК-тесты позже доказали, что кости не принадлежали ни одному из сбежавших заключенных. В заливе также были найдены плавающие предметы, принадлежавшие заключенным. Поисковые группы обнаружили весло, которое позже было подтверждено как идентичное тому, что было найдено на крыше тюремного блока, а также два из трех спасательных жилетов… первый на пляже к северу от моста Золотые Ворота, а второй всего в 50 ярдах от берега Алькатраса. Эти находки только подкрепили теории о том, что сбежавшие утонули. На спасательном жилете, найденном недалеко от Алькатраса, были обнаружены глубокие следы зубов, вбитые в стержень, который использовался для надувания жилета. Позже Уэст указал, что они не смогли найти ничего эффективного для его герметизации, поэтому они использовали канцелярские зажимы и более крупные скобы для удержания давления после надувания. Официальные лица полагали, что как только эти зажимы начали бы выдерживать вес, они бы отвалились, а следы зубов, вероятно, свидетельствуют о борьбе за сохранение герметичности. Тем не менее, ни одно из тел так и не было найдено. ФБР и Служба маршалов США расследовали версии по всей стране и за её пределами. Каждая многообещающая зацепка неизменно оказывалась безрезультатной.