A história da fuga e os detalhes do plano são bem conhecidos, mas decifrar as evidências é o que intriga os investigadores há décadas. Então, quais são as teorias e como elas se comparam? Na maioria das vezes, a resposta correta em uma conspiração é a mais simples. A magia do mistério reside no fato de que para cada evidência, ou teoria, que sugere que os fugitivos morreram na tentativa, existe outra com o mesmo peso, que reforça a tese da sobrevivência. Não se pode provar definitivamente ou apresentar provas suficientes em nenhum dos lados do debate para encerrar o caso. A falta de evidências não prova que eles morreram, nem prova que sobreviveram. Permanece uma clara divisão entre aqueles que acreditam que sobreviveram e aqueles que acreditam que morreram. Isso inclui investigadores do Serviço de Delegados dos EUA, do FBI, guardas florestais e intérpretes da Golden Gate National Park Conservancy, que oferecem um equilíbrio de teorias aos visitantes que fazem a peregrinação para ver o local do crime de perto. Whitey Bulger, o famoso magnata do crime que cumpria pena em Alcatraz por roubo a banco e por uma fuga quase bem-sucedida da prisão federal de Atlanta, acredita que eles sobreviveram porque ele próprio esteve foragido do FBI por dezesseis anos e foi finalmente capturado vivendo em uma comunidade litorânea de Santa Monica, na Califórnia. Ele usou os mesmos métodos que eles haviam discutido em Alcatraz para evitar a captura por mais de uma década. Mais tarde, ele comentou que se tivesse "fugido do país como o trio", nunca teria sido encontrado.

Existem duas teorias principais sobre como eles conseguiram escapar da ilha. A primeira e mais difundida é que, ao chegarem à beira da água, inflaram o bote e os coletes salva-vidas e remaram com força em direção à Ilha Angel. Esse foi o plano relatado por Allen West às autoridades e é a única teoria que se alinha com as evidências "físicas" da fuga. Um companheiro de prisão, Bob Schibline, afirmou que fornecia a Clarence Anglin tabelas de marés arrancadas de uma página do jornal Chronicle que ele havia encontrado em uma lixeira deixada pelos guardas. Por que isso é tão importante? Se for verdade, significa que os fugitivos tinham pelo menos alguma noção das condições das marés. Os irmãos Anglin também cresceram na Baía de Tampa, e a família afirmou veementemente que eles eram hábeis em nadar em águas turbulentas. Embora as águas fossem geralmente mais quentes, mesmo durante os meses de inverno, eles entendiam as correntes e as condições gerais de natação em mar aberto, bem como a natureza das fortes correntes oceânicas. O sucesso da fuga dependeu de vários fatores, mas o mais importante foi o horário em que entraram na água. Se tivessem saído muito cedo, teriam sido arrastados para o mar, mas se tivessem partido entre as 23h e a meia-noite, talvez tivessem conseguido chegar à terra e sobreviver. Se tivessem calculado o tempo com base nas tábuas de marés e entrado na água durante aquele breve intervalo entre as marés, poderiam ter sobrevivido sem muito esforço.

Ainda existe um grupo considerável de pesquisadores e investigadores que acreditam que a história da grande fuga terminou logo além da linha d'água. Eles permanecem convictos de que a forte maré e as condições térmicas extremamente frias foram a causa da morte de Morris e dos Anglins. Como é possível que, todos os anos, centenas de pessoas façam a travessia a nado de Alcatraz até a costa de São Francisco? A falecida Lisa Johnson, uma famosa nadadora de águas abertas que realizou a travessia mais de quarenta vezes durante sua vida, acreditava que, se a jangada tivesse falhado e eles estivessem na água lutando contra as fortes correntes de retorno, suas chances de sobrevivência seriam mínimas. Ela ressaltou que as competições profissionais de natação são cronometradas para a entrada no momento exato em que a maré está baixa e as águas do Pacífico começam a inundar a baía. Ela acreditava que, se eles não estivessem usando uma roupa de neoprene adequada e nadando em águas abertas com temperaturas abaixo de 13 graus Celsius, as chances não estariam a seu favor. Independentemente do preparo físico e de terem encontrado maneiras de se aclimatar à água fria, as profundezas da baía se mostraram uma ameaça. Ela enfatizou que o momento teria que ser o ideal.

Aqueles que questionam as evidências de sobrevivência também apontam para um corpo flutuante que supostamente vestia roupas semelhantes às usadas pelos prisioneiros de Alcatraz, avistado por um navio cargueiro em 17 de julho de 1962… 36 dias após a fuga. O legista do Condado de São Francisco, Henry Turkel, discordou que se tratava de um dos fugitivos, pois era improvável que um corpo flutuasse em mar aberto por mais de um mês, e declarou que poderia ser Cecil Phillip Herrman, um padeiro desempregado de 34 anos que havia se jogado da Ponte Golden Gate cinco dias antes. Mas não havia provas e ninguém poderia ter certeza até que o corpo fosse recuperado (havia um artigo contraditório que afirmava que o corpo de Herrman havia sido recuperado pela Patrulha Rodoviária da Califórnia). A opinião de Turkel não era majoritária, pois quatro de seus colegas de condados vizinhos acreditavam ser totalmente possível que o corpo visto flutuando fosse de um dos fugitivos. O corpo nunca foi recuperado e permanece um mistério e um ponto de grande debate. Em 17 de fevereiro de 1964, um esqueleto parcial de um homem na casa dos 30 anos foi encontrado em uma praia perto de Point Reyes, ao norte da Ponte Golden Gate. Testes de DNA comprovaram posteriormente que os ossos não pertenciam a nenhum dos fugitivos. Objetos dos condenados também foram encontrados flutuando na baía. Equipes de busca localizaram um remo, posteriormente confirmado como idêntico a um encontrado no topo do bloco de celas, e dois dos três coletes salva-vidas foram encontrados: o primeiro em uma praia ao norte da Ponte Golden Gate e o segundo a apenas 50 metros da costa de Alcatraz. Essas descobertas apenas reforçaram as teorias de que os fugitivos haviam se afogado. O colete salva-vidas encontrado perto de Alcatraz tinha marcas de dentes profundamente incrustadas na haste usada para inflá-lo. West indicou posteriormente que não conseguiram encontrar nada eficaz para vedá-lo, então usaram grampos de fichário e clipes maiores para manter a pressão após a inflação. As autoridades acreditavam que, uma vez que esses coletes estivessem suportando peso, os grampos teriam se soltado e as marcas de dentes provavelmente representavam uma luta para manter a vedação e garantir a sobrevivência. Mesmo assim, nenhum dos corpos foi encontrado. Tanto o FBI quanto o Serviço de Delegados dos EUA investigaram pistas de costa a costa e além. Cada pista promissora sempre se mostrou infrutífera.