La storia della fuga e i meccanismi del complotto sono ben noti, ma decifrare le prove è ciò che ha sconcertato gli investigatori per decenni. Quindi, quali sono le teorie e come si confrontano tra loro? Il più delle volte, in una cospirazione, la risposta giusta è la più semplice. La magia del mistero sta nel fatto che per ogni singolo elemento di prova, o teoria che suggerisce che i fuggitivi siano morti nel tentativo, ce n'è un altro altrettanto valido nel sostenere la tesi della loro sopravvivenza. Non è possibile dimostrare in modo definitivo o fornire prove sufficienti a sostegno di una delle due tesi per chiudere il caso. La mancanza di prove non dimostra che siano morti, né che siano sopravvissuti. Rimane una netta divisione tra coloro che credono che siano sopravvissuti e coloro che credono che siano morti. Tra questi figurano gli investigatori dello US Marshals Service, dell'FBI, i ranger del parco e le guide del Golden Gate National Park Conservancy, che offrono un quadro equilibrato delle teorie ai visitatori che si recano sul luogo del crimine per vederlo di persona. Whitey Bulger, il famoso boss del crimine che stava scontando una pena ad Alcatraz per rapina in banca e per una fuga quasi riuscita dal carcere federale di Atlanta, crede che siano sopravvissuti perché lui stesso era stato in fuga dall'FBI per sedici anni ed era stato infine catturato mentre viveva in una località balneare di Santa Monica, in California. Aveva usato esattamente gli stessi metodi di cui avevano discusso ad Alcatraz per sfuggire alla cattura per oltre un decennio. In seguito commentò che se fosse "fuggito dal paese come il trio", non sarebbe mai stato trovato.

Esistono due teorie principali su come siano riusciti a lasciare l'isola. La prima e più diffusa è che, una volta raggiunta la riva, abbiano gonfiato la zattera e indossato i giubbotti di salvataggio, per poi remare con forza verso Angel Island. Questo era il piano che Allen West aveva raccontato alle autorità ed è l'unica teoria che si allinea con le prove "fisiche" della fuga. Un compagno di prigionia, Bob Schibline, affermò di aver fornito a Clarence Anglin delle tabelle delle maree strappate da una pagina del Chronicle che aveva recuperato da un cestino della spazzatura lasciato dalle guardie. Perché è così importante? Se fosse vero, significherebbe che i fuggitivi avevano almeno una certa conoscenza delle condizioni delle maree. Anche i fratelli Anglin erano cresciuti nella baia di Tampa, e la famiglia affermò con veemenza che i fratelli erano abili nuotatori in acque agitate. Pur trovandosi generalmente in acque più calde, anche durante i mesi invernali, conoscevano le correnti e le condizioni generali del nuoto in mare aperto, nonché la natura delle rapide correnti oceaniche. Il loro successo si basò su diversi fattori, ma il più importante fu l'orario in cui entrarono in acqua. Se fossero entrati troppo presto, sarebbero stati trascinati al largo, ma se fossero partiti tra le 23:00 e le 24:00, avrebbero potuto raggiungere la riva e sopravvivere. Se avessero calcolato i tempi consultando le tabelle delle maree e fossero entrati in acqua durante quella breve finestra temporale tra le transizioni di marea, sarebbero potuti sopravvivere senza troppa difficoltà.

Esiste ancora un gruppo di ricercatori e investigatori che crede che la storia della grande fuga si sia conclusa appena oltre la riva. Rimangono convinti che la forte marea e le temperature gelide siano state la causa della morte di Morris e degli Anglin. Come mai ogni anno centinaia di persone compiono la traversata a nuoto da Alcatraz alla costa di San Francisco? La compianta Lisa Johnson, famosa nuotatrice di acque libere che compì la traversata più di quaranta volte nella sua vita, riteneva che se la loro zattera si fosse guastata e si fossero trovati in acqua a lottare contro le forti correnti, le loro possibilità di sopravvivenza sarebbero state minime. Sottolineava che le gare di nuoto professionistiche sono programmate per entrare in acqua esattamente nel momento in cui la marea è bassa e le acque del Pacifico iniziano lentamente a riversarsi nella baia. Era convinta che, se non avessero avuto una muta adeguata e avessero nuotato in acque libere con temperature che scendevano sotto i 13 gradi, le probabilità non sarebbero state a loro favore. A prescindere dalla loro forma fisica e dal fatto che fossero riusciti ad acclimatarsi alle acque fredde, le profondità della baia esercitavano un fascino irresistibile. Sottolineò che il tempismo doveva essere perfetto.

Coloro che contestano le prove della sopravvivenza, indicano anche un corpo galleggiante che, a quanto pare, indossava abiti compatibili con quelli dei detenuti di Alcatraz e che fu avvistato da una nave mercantile il 17 luglio 1962, 36 giorni dopo l'evasione. Il medico legale della contea di San Francisco, Henry Turkel, non era d'accordo sul fatto che si trattasse di uno dei fuggitivi, poiché era improbabile che un corpo galleggiasse in mare aperto per più di un mese, e dichiarò ufficialmente che avrebbe potuto essere Cecil Phillip Herrman, un fornaio disoccupato di 34 anni che si era gettato dal Golden Gate Bridge cinque giorni prima. Ma non c'erano prove e nessuno poteva esserne certo fino al recupero del corpo (un articolo contraddiceva questa affermazione, sostenendo che il corpo di Herrman fosse stato recuperato dalla California Highway Patrol). L'opinione di Turkel non era maggioritaria, poiché quattro suoi colleghi delle contee vicine ritenevano del tutto possibile che il corpo avvistato galleggiare fosse quello di uno dei fuggitivi. Il corpo non fu mai recuperato e rimane un mistero e un punto di grande dibattito. Il 17 febbraio 1964, uno scheletro parziale di un uomo sulla trentina fu ritrovato su una spiaggia vicino a Point Reyes, a nord del Golden Gate Bridge. I test del DNA dimostrarono in seguito che le ossa non appartenevano a nessuno dei fuggitivi. Nella baia furono inoltre rinvenuti oggetti appartenenti ai detenuti. Le squadre di ricerca trovarono una pagaia, successivamente identificata come identica a quella rinvenuta sulla sommità del blocco celle, e due dei tre giubbotti di salvataggio furono ritrovati: il primo su una spiaggia a nord del Golden Gate Bridge e il secondo a soli 50 metri dalla riva di Alcatraz. Questi ritrovamenti non fecero altro che alimentare le teorie secondo cui i fuggitivi sarebbero annegati. Il giubbotto di salvataggio ritrovato vicino ad Alcatraz presentava segni di denti impressi in profondità nella parte superiore, quella utilizzata per gonfiarlo. West indicò in seguito che non erano riusciti a trovare un sistema efficace per sigillarlo, quindi avevano utilizzato delle fascette e delle clip più grandi per mantenere la pressione una volta gonfiato. Le autorità ritenevano che, una volta sottoposte al peso, le fascette si sarebbero staccate e che i segni dei denti rappresentassero probabilmente il tentativo di mantenere la tenuta per la sopravvivenza. Ciononostante, nessuno dei corpi fu mai ritrovato. Sia l'FBI che il Servizio degli U.S. Marshals indagarono su diverse piste, da una costa all'altra e oltre. Ogni pista promettente si rivelò però infruttuosa.