La historia de la fuga y la mecánica del complot son bien conocidas, pero descifrar las pruebas es lo que ha desconcertado a los investigadores durante décadas. Entonces, ¿cuáles son las teorías y cómo se comparan entre sí? En una conspiración, la respuesta suele ser la más sencilla. La magia del misterio reside en que, por cada prueba o teoría que sugiere que los fugitivos murieron en el intento, existe otra igualmente válida para argumentar que sobrevivieron. No se puede probar de forma definitiva ni aportar pruebas suficientes para cerrar el caso. La falta de pruebas no demuestra que murieran, ni que sobrevivieran. Persiste una clara división entre quienes creen que sobrevivieron y quienes creen que murieron. Esto incluye a investigadores del Servicio de Alguaciles de Estados Unidos, el FBI, guardaparques e intérpretes de la Golden Gate National Park Conservancy, quienes ofrecen un equilibrio de teorías a los visitantes que peregrinan para ver la escena del crimen en persona. Whitey Bulger, el famoso magnate del crimen que cumplía condena en Alcatraz por robo a un banco y por una fuga casi exitosa de la prisión federal de Atlanta, cree que sobrevivieron porque él mismo había estado huyendo del FBI durante dieciséis años y finalmente fue capturado viviendo en una comunidad costera de Santa Mónica, California. Utilizó los mismos métodos que habían discutido en Alcatraz para evadir la captura durante más de una década. Posteriormente comentó que si hubiera huido del país como el trío, jamás lo habrían encontrado.

Existen dos teorías principales sobre cómo lograron escapar de la isla. La primera y más extendida es que, al llegar a la orilla, inflaron su balsa y sus chalecos salvavidas, y remaron con fuerza hacia la Isla Ángel. Este fue el plan que Allen West relató a las autoridades y la única teoría que coincide con la evidencia física de la fuga. Un compañero de prisión, Bob Schibline, afirmó haberle proporcionado a Clarence Anglin tablas de mareas arrancadas de una página del Chronicle que había sacado de una papelera dejada por los guardias. ¿Por qué es esto tan importante? De ser cierto, significa que los fugados tenían al menos cierto conocimiento de las condiciones de las mareas. Los hermanos Anglin también crecieron en la Bahía de Tampa, y la familia afirmó con vehemencia que los hermanos eran expertos nadando en aguas turbulentas. Aunque generalmente eran aguas cálidas, incluso durante los meses de invierno, comprendían las corrientes y las condiciones generales de la natación en mar abierto, así como la naturaleza de las rápidas corrientes oceánicas. Su éxito se basó en varios factores, pero el más importante fue el momento en que entraron al agua. Si hubieran salido demasiado pronto, la corriente los habría arrastrado al mar, pero si hubieran partido entre las 23:00 y las 24:00, posiblemente habrían podido llegar a tierra y sobrevivir. Si hubieran calculado el momento con las tablas de mareas y se hubieran adentrado en el agua durante ese breve intervalo entre las mareas, podrían haber sobrevivido sin mucho esfuerzo.

Todavía existe un grupo notable de investigadores que creen que la historia de la gran fuga terminó justo al otro lado del agua. Siguen convencidos de que la fuerte marea y las gélidas condiciones térmicas fueron la causa de la muerte de Morris y los Anglin. ¿Cómo es posible que cada año cientos de personas naden desde Alcatraz hasta la costa de San Francisco? La fallecida Lisa Johnson, una famosa nadadora de aguas abiertas que realizó la travesía más de cuarenta veces a lo largo de su vida, creía que si su balsa hubiera fallado y se encontraran en el agua luchando contra las violentas corrientes de resaca, sus posibilidades de supervivencia habrían sido escasas. Señaló que las competiciones profesionales de natación se programan para entrar justo en el punto donde la marea está baja y cuando las aguas del Pacífico comienzan a inundar la bahía. Consideraba que si no hubieran llevado un traje de neopreno adecuado y hubieran nadado en aguas abiertas con temperaturas inferiores a los 13 grados Celsius, las probabilidades no habrían estado a su favor. Sin importar su condición física ni si lograban aclimatarse al agua fría, las profundidades de la bahía les resultaban atractivas. Hizo hincapié en que el momento debía ser el adecuado.

Quienes cuestionan la evidencia de supervivencia también señalan un cuerpo flotante que supuestamente vestía ropa similar a la de los convictos de Alcatraz, avistado por un carguero el 17 de julio de 1962… 36 días después de la fuga. El forense del condado de San Francisco, Henry Turkel, no coincidió en que se tratara de uno de los fugados, ya que era improbable que un cuerpo flotara en mar abierto durante más de un mes, y declaró que podría haber sido Cecil Phillip Herrman, un panadero desempleado de 34 años que saltó del puente Golden Gate cinco días antes. Pero no había pruebas y nadie podía estar seguro hasta que se recuperara el cuerpo (hubo un artículo contradictorio que afirmaba que el cuerpo de Herrman había sido recuperado por la Patrulla de Carreteras de California). La opinión de Turkel no era mayoritaria, ya que cuatro de sus colegas de condados vecinos creían que era totalmente posible que el cuerpo avistado flotando fuera el de uno de los fugados. El cuerpo nunca fue recuperado y sigue siendo un misterio y un tema de gran debate. El 17 de febrero de 1964, un esqueleto parcial de un hombre de unos 30 años apareció en una playa cerca de Point Reyes, al norte del puente Golden Gate. Pruebas de ADN demostraron posteriormente que los huesos no pertenecían a ninguno de los fugitivos. También se encontraron objetos de los convictos flotando en la bahía. Los equipos de búsqueda localizaron un remo que más tarde se confirmó que era idéntico a uno encontrado en la parte superior del bloque de celdas, y se encontraron dos de los tres chalecos salvavidas: el primero en una playa al norte del puente Golden Gate y el segundo a solo 50 metros de la costa de Alcatraz. Estos hallazgos solo alimentaron las teorías de que los fugitivos se habían ahogado. El chaleco salvavidas encontrado cerca de Alcatraz tenía marcas de dientes profundamente incrustadas en el vástago que se había utilizado para inflarlo. West indicó más tarde que no pudieron encontrar nada eficaz para sellarlo, por lo que utilizaron pinzas de sujeción y clips más grandes para mantener la presión una vez inflado. Los funcionarios creían que, una vez soportado el peso, las pinzas se habrían soltado y las marcas de dientes probablemente representaban la lucha por mantener el sello para sobrevivir. Aun así, nunca se recuperó ninguno de los cuerpos. Tanto el FBI como el Servicio de Alguaciles de Estados Unidos investigaron pistas de costa a costa y más allá. Todas las pistas prometedoras resultaron infructuosas.