Die Geschichte der Flucht und die Details der Verschwörung sind bekannt, doch die Entschlüsselung der Beweise gibt Ermittlern seit Jahrzehnten Rätsel auf. Welche Theorien gibt es und wie verhalten sie sich zueinander? Oft ist die richtige Antwort in einer Verschwörungstheorie die einfachste. Der Reiz des Mysteriums liegt darin, dass es für jedes einzelne Indiz oder jede Theorie, die auf den Tod der Flüchtenden bei ihrem Versuch hindeutet, eine gleichwertige Alternative gibt, die für ihr Überleben spricht. Niemand kann eine der beiden Seiten endgültig beweisen oder ausreichend Beweise liefern, um den Fall abzuschließen. Fehlende Beweise beweisen weder ihren Tod noch ihr Überleben. Es besteht weiterhin eine klare Spaltung zwischen denen, die an ihr Überleben glauben, und denen, die an ihren Tod glauben. Dazu gehören auch Ermittler des US Marshal Service, des FBI, Park Ranger und Guides der Golden Gate National Park Conservancy, die den Besuchern, die den Tatort mit eigenen Augen sehen wollen, verschiedene Theorien präsentieren. Whitey Bulger, der berüchtigte Verbrecherboss, der wegen Bankraubs und eines beinahe erfolgreichen Ausbruchs aus dem Bundesgefängnis in Atlanta auf Alcatraz einsaß, glaubt, dass sie überlebt haben, weil er selbst sechzehn Jahre lang vor dem FBI auf der Flucht war und schließlich in einem Küstenort in Santa Monica, Kalifornien, gefasst wurde. Er nutzte genau die Methoden, die sie auf Alcatraz besprochen hatten, um sich über ein Jahrzehnt lang der Festnahme zu entziehen. Später bemerkte er, dass er, wäre er „wie das Trio aus dem Land geflohen“, nie gefunden worden wäre.

Es gibt zwei Haupttheorien darüber, wie sie von der Insel entkamen. Die erste und verbreitetste Theorie besagt, dass sie, sobald sie das Ufer erreichten, ihr Floß und ihre Schwimmwesten aufpumpten und dann mit voller Kraft in Richtung Angel Island paddelten. Diesen Plan schilderte Allen West den Beamten, und es ist die einzige Theorie, die mit den Beweisen für die Flucht übereinstimmt. Ein Mithäftling, Bob Schibline, behauptete, er habe Clarence Anglin Gezeitentabellen gegeben, die er aus einer Seite der Chronicle gerissen hatte, die er aus einem von Wärtern zurückgelassenen Papierkorb gekratzt hatte. Warum ist das so wichtig? Wenn es stimmt, bedeutet es, dass die Ausbrecher zumindest ein gewisses Wissen über die Gezeitenverhältnisse hatten. Die Anglin-Brüder wuchsen ebenfalls in der Tampa Bay auf, und die Familie bekräftigte nachdrücklich, dass die Brüder geübt im Schwimmen in unruhigen Gewässern waren. Obwohl die Gewässer im Allgemeinen wärmer waren, selbst in den Wintermonaten, kannten sie die Strömungen und die allgemeinen Bedingungen beim Schwimmen im offenen Wasser sowie die Natur starker Meeresströmungen. Ihr Erfolg hing von mehreren Faktoren ab, der wichtigste war jedoch der Zeitpunkt ihres Einstiegs ins Wasser. Wären sie zu früh losgefahren, wären sie aufs offene Meer hinausgetrieben worden. Hätten sie den Zeitpunkt jedoch zwischen 23:00 und 0:00 Uhr gewählt, hätten sie möglicherweise das Ufer erreichen und überleben können. Hätten sie die Gezeitentabellen genutzt und den kurzen Zeitraum zwischen den Gezeitenwechseln genutzt, um ins Wasser zu gehen, hätten sie ohne große Mühe überleben können.

Es gibt nach wie vor eine Gruppe von Forschern, die davon überzeugt sind, dass die Geschichte der spektakulären Flucht kurz hinter dem Wasser endete. Sie sind nach wie vor der festen Überzeugung, dass die starke Strömung und die eisigen Temperaturen Morris und den Anglins zum Verhängnis wurden. Wie kommt es, dass jedes Jahr Hunderte von Menschen die Strecke von Alcatraz bis zur Küste von San Francisco schwimmen? Die verstorbene Lisa Johnson, eine berühmte Freiwasserschwimmerin, die diese Strecke zu Lebzeiten über vierzig Mal zurücklegte, glaubte, dass ihre Überlebenschancen gering gewesen wären, wenn ihr Floß versagt hätte und sie im Wasser gegen die reißenden Strömungen ankämpfen mussten. Sie wies darauf hin, dass die professionellen Wettkämpfe genau auf den Zeitpunkt des Gezeitenstillstands und den Beginn des langsamen Einströmens der Pazifikflut in die Bucht abgestimmt sind. Sie war der Ansicht, dass die Chancen für sie ohne geeigneten Neoprenanzug und bei Wassertemperaturen unter 13 Grad Celsius äußerst schlecht gestanden hätten. Ungeachtet ihrer Fitness und unabhängig davon, ob sie sich an das kalte Wasser gewöhnen konnten, boten die Tiefen der Bucht günstige Bedingungen. Sie betonte, dass der Zeitpunkt genau stimmen müsse.

Diejenigen, die die Beweise für das Überleben anzweifeln, verweisen auch auf eine im Meer treibende Leiche, die angeblich Kleidung trug, die der von Alcatraz-Häftlingen ähnelte. Diese Leiche wurde am 17. Juli 1962, 36 Tage nach der Flucht, von einem Frachtschiff gesichtet. Der Gerichtsmediziner von San Francisco County, Henry Turkel, teilte diese Ansicht nicht, da es unwahrscheinlich sei, dass eine Leiche über einen Monat lang im offenen Meer trieb. Er erklärte öffentlich, es könne sich um Cecil Phillip Herrman handeln, einen 34-jährigen arbeitslosen Bäcker, der fünf Tage zuvor von der Golden Gate Bridge gesprungen war. Es gab jedoch keinen Beweis, und niemand konnte Gewissheit erlangen, bis die Leiche geborgen war (ein widersprüchlicher Artikel behauptete, Herrmans Leiche sei von der California Highway Patrol geborgen worden). Turkels Meinung war nicht die Mehrheit, da vier seiner Kollegen aus benachbarten Landkreisen es für durchaus möglich hielten, dass es sich bei der gesichteten Leiche um einen der Ausbrecher handelte. Die Leiche wurde nie gefunden, und ihr Fall bleibt ein Rätsel und Gegenstand heftiger Debatten. Am 17. Februar 1964 wurde an einem Strand nahe Point Reyes, nördlich der Golden Gate Bridge, das Teilskelett eines Mannes in den Dreißigern angespült. DNA-Tests ergaben später, dass die Knochen keinem der Ausbrecher gehörten. Auch Gegenstände der Häftlinge wurden in der Bucht treibend gefunden. Suchtrupps entdeckten ein Paddel, das sich später als identisch mit einem auf dem Dach des Zellentraktes gefundenen Paddel erwies, und zwei der drei Rettungswesten wurden gefunden: die erste an einem Strand nördlich der Golden Gate Bridge und die zweite nur 50 Meter vor der Küste von Alcatraz. Diese Funde bestärkten die Theorie, dass die Ausbrecher ertrunken waren. Die in der Nähe von Alcatraz gefundene Rettungsweste wies tiefe Bissspuren am Aufblasventil auf. West gab später an, dass sie nichts Wirksames zum Abdichten finden konnten und daher Kabelbinderklemmen und größere Clips verwendeten, um den Druck nach dem Aufblasen zu halten. Die Behörden gingen davon aus, dass sich die Klammern gelöst hätten, sobald die Robben unter Belastung standen, und dass die Zahnabdrücke wahrscheinlich auf einen Kampf ums Überleben hindeuteten. Dennoch wurde keine der Leichen geborgen. Sowohl das FBI als auch der US Marshals Service verfolgten Spuren von Küste zu Küste und darüber hinaus. Jede vielversprechende Spur verlief im Sande.